Química de los olores

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¿Qué es el olor?

Desde el punto de vista químico, el olor es una sensación, una noción de estímulo y percepción producida en el olfato por la interacción de una sustancia orgánica con los receptores olfativos de los seres vivientes. Dicha interacción depende en gran medida de la volatilidad de la sustancia, ya que es necesario que las moléculas de la sustancia olorosa pasen a una fase gaseosa para que puedan llegar a la nariz y así ser percibidos; de igual forma, se requiere que puedan atravesar las membranas de las células epiteliales de la nariz y llegar a los receptores que enviarán la señal al cerebro, indicando la sensación del olor. Un punto importante que deben cumplir las moléculas olorosas es tener un peso molecular bajo, aunque se ha generado cierta controversia en este punto puesto que hay moléculas, tales como los esteroides, que poseen olor aunsiendo de gran tamaño. Otro aspecto en relación con el tamaño de la molécula es su influencia sobre el mecanismo de la quimiorrecepción, pues parece ser que cier tas incapacidades para percibir aromas (anosmias) en los humanos aumentan directamente conforme al tamaño molecular, lo que puede deberse a que las moléculas muy grandes no tienen un buen acomodo en el sitio receptor.

¿Cómo percibimos los olores?

La percepción del olfato involucra tres aspectos importantes: la intensidad, la descripción cualitativa y la apreciación del aroma. La relación entre la concentración de un olor y la intensidad percibida es bien conocida y sigue una distribución logarítmica común, al igual que la de otros sistemas sensoriales. El umbral de detección del olor, definido como la concentración mínima en que se percibe el estímulo, puede ser hasta de partes por trillón para algunos aromas, pero esta estimación varía de un aroma a otro hasta en unas cincuenta veces o más.

Cuando la descripción cualitativa se compara con la intensidad, se presenta una ligera complicación; se cree que los humanos tienen la capacidad de diferenciar hasta 10 mil olores diferentes, pero la mayoría de nosotros solamente percibimos una fracción de ellos a lo largo de la vida, por lo que a menudo la descripción de un olor varía de persona a persona.

En la actualidad se conocen miles de olores; sin embargo, la apreciación de un aroma es subjetiva, ya que se ve influenciada por aspectos culturales o emocionales particulares, es decir, de cada sujeto; de hecho, para algunas personas el mismo perfume puede ser agradable, desagradable o indiferente. No obstante, los estudios fisiológicos enfocados a esta área, basados en pruebas psicológicas, sostienen que muchas sensaciones olfatorias dependen de unas cuantas emociones primarias. Por ello –independientemente de la forma particular en la que cada individuo percibe los olores–, se ha propuesto una sencilla clasificación que postula siete aromas primarios: etéreo, alcanforado, almizcle, floral, mentolado, picante y pútrido. Aunque ésta ha sido la tipificación usualmente aceptada por los científicos, hasta ahora no hay un “mapa de olores” que se ajuste a todos los individuos y que se utilice por las industrias de la cosmética, perfumería y alimentaria. Además, algunos reportes indican que las sensaciones primarias pueden ser hasta cincuenta respuestas o más; sin embargo, es probable que a pesar de que esa cantidad sea significativa, las que puede experimentar el ser humano son solamente las propuestas arriba, argumentando que se posee una cierta “ceguera” para el olor o una ausencia de receptores adecuados para la identificación y caracterización de la molécula que causa tal sensación.

El sentido del olfato

El sentido del olfato es una de las ventanas más sofisticadas a través de la cual un individuo capta información del ambiente externo y por la cual los seres vivos de cualquier especie son capaces de modificar su comportamiento y establecer su gusto por determinados ambientes y alimentos.

En el caso de los humanos, el aparato olfativo tiene varias diferencias respecto del que poseen animales e insectos; incluso se puede decir que nuestro sentido del olfato es extremadamente rudimentario comparado con el de otras especies.

Probablemente esta curiosa diferencia se deba a que la especie humana ha alcanzado a lo largo de su evolución un desarrollo más acentuado de los demás sentidos y también de otras aptitudes, relegando en cierta forma la capacidad olfativa, dando razón de por qué nosotros tenemos otras forma de comunicación distintas de un “simple” sendero aromático.

Paradójicamente, el sentido del olfato de todos los mamíferos conserva ciertas similitudes en la cavidad nasal, tales como su localización y asociación con las vías respiratorias superiores, puesto que los compuestos olorosos se hallan dispersos en el aire, y es así como logran llegar a la nariz para alcanzar las células olfatorias y estimularlas.

Por su parte, la cavidad nasal se encuentra protegida en su totalidad por una capa de células epiteliales y, curiosamente, sólo alrededor de 5% del epitelio que la cubre está relacionada con la función de detectar e identificar los aromas. El epitelio olfativo mide 2.5 cm2 y contiene aproximadamente cincuenta millones de células, mismas que albergan los receptores químicos responsables de la identificación de los olores; dichas células son estructuras provenientes del sistema nervioso central.

Resulta interesante que el epitelio olfativo esté constituido de tres capas principales de células: las células de soporte, que tienen la función de aislar eléctricamente las neuronas; las células receptoras del olfato, que son las responsables de la transmisión del estímulo, y las células basales, que se encuentran en la parte más recóndita del epitelio. Se puede decir entonces que el sentido del olfato no es más que una serie de experiencias dependientes del funcionamiento cerebral y que opera siempre mediante mensajes neuronales.

Algunos científicos consideran que el olor es una percepción que no puede ser medida, en la que el sistema límbico (emocional) es el que afecta la apreciación para clasificar el agrado o desagrado por los aromas, además de que es inf luido por algunos aspectos de orden f isiológico. Tomemos como ejemplo la comida. Cuando se está cocinando o con hambre, el olor tiene una percepción grata; sin embargo, se vuelve desagradable cuando ya se ha comido.

El mecanismo bioquímico del sentido del olfato

A diferencia de la vista, que se explica en función de las leyes fundamentales de la óptica, o de la audición, entendida por fenómenos armónicos, el sentido del olfato tiene aún ciertas incógnitas. La percepción de los aromas, así como el sistema olfativo en general, es de los mecanismos biológicos menos estudiados, probablemente por su localización y, por ende, por su dificultad para reproducirse en un laboratorio. Pese a ello, en el campo de la bioquímica se especula que la generación del impulso nervioso como respuesta a una molécula capaz de producir un aroma es el resultado de una variación de voltaje en la membrana celular, originado por una alteración en los niveles de monofosfato de adenosina cíclico o inositol trifosfato, proceso químico y eléctrico bien conocido que permite postular tres mecanismos hipotéticos mediante los cuales se puede llevar a cabo la traducción del mensaje olfativo: a) por la apertura directa de los canales iónicos alcontacto con la molécula del olor, b) por la alteración de la fluidez de la membrana al interactuar los receptores con los aromas, y c) por una transmisión indirecta del olor, a través de proteínas receptoras ligadas a rutas, dependiente de segundos mensajeros.

Algunos estudios recientes han revelado que el código de olores es diferenciado por múltiples receptores, y que diferentes olores se reconocen por sus distintas combinaciones, de modo que la selección no es específica, sino que se sitúa en un nivel molecular; a tal selección se le ha denominado reconocimiento odotópico. Tal hipótesis ha sido ampliamente aceptada por dos sencillas razones: la primera es que no podrían existir millones de proteínas receptoras, una para cada olor, y la segunda se basa en estudios electrofisiológicos en los que se ha encontrado que una neurona olfativa responde a otras moléculas olorosas de estructura química diferente.

Adicionalmente se ha sugerido que existe agonismo o antagonismo entre los olores y sus receptores en el epitelio olfativo; así, hay una competencia entre las combinaciones de aromas frente a los agonistas para activar un receptor neuronal, o entre agonistas y antagonistas para bloquear una neurona. La incapacidad de un agonista para fijarse en un sitio receptor y activar lo consti tuye uno de los mecanismos más efectivos para provocar una disminución en la percepción del olor; dicha reducción puede considerarse como supresión del olor, y es lo que comúnmente se pretende hacer mediante cier tas formulaciones que
enmascaran los sabores y olores desagradables, como ciertos alimentos, medicinas, cosméticos o productos de limpieza.

Teorías del olfato

Se han propuesto diversas teorías para comprender el funcionamiento biológico de diferenciación del sentido del olfato, tratando de dar una explicación coherente y plausible del modo en que interactúan los olores y los receptores olfativos; sin embargo, debido a la carencia de conocimiento en este campo, muchas de ellas han fracasado o no han sido adecuadamente demostradas. La teoría más aceptada para tal fin es la teoría estereoquímica, que involucra la relación de la estructura tridimensional de la molécula con las propiedades olfativas de los compuestos. Esta teoría se basa en la idea de que los grupos funcionales presentes en una molécula odorífica tienen distintos tamaños, y que mediante un mecanismo similar al modelo enzimático “llave-cerradura”, se puede reconocer la distribución electrónica de un compuesto asociado a un olor característico, siempre y cuando ambas partes coincidan con el arreglo conformacional y una distribución espacial específica.

Olor y estructura molecular

En el ámbito de la investigación farmacéutica, cosmética y de al imentos, la int roducción de nuevos compuestos con propiedades biológicas activas de interés implica un alto costo, ya que requiere técnicas y métodos de laboratorio que, además, necesitan procesos de control y regulación. Por ello se ha venido desarrollando recientemente una metodología para el estudio de nuevos compuestos con cualidades incluso personalizadas, pero que evita una gran inversión económica, ya que el objetivo se logra a través de métodos computacionales que permiten correlacionar la estructura química con la actividad biológica. Estas técnicas hacen posible un análisis adecuado de la estructura molecular, bajo el precepto de que tal relación implica la pertenencia al mismo tipo de estructura y, por consiguiente, a la misma clase de aroma. Así, el diseño computacional de fragancias reúne en el campo de la investigación las bases de la ciencia, la experiencia y el instinto, que se conjugan como si se tratara de una fantasía creacional. A la fecha hay varias reglas para crear agentes odoríficos basados en la estructura química de las sustancias. A continuación se presentan unos cuantos hallazgos de cómo la estructura puede emplearse para predecir o simplemente especular acerca del aroma que un cierto compuesto puede provocar.

Ambergris
Es una fragancia de origen animal secretada en el estómago o tracto intestinal de la ballena y que se libera al mar en forma de una masa rocosa de color grisáceo a negro. Cuando se expone a la luz, al aire y al agua marina, el material se degrada a un color amarillo cremoso, al mismo tiempo que se oxida su principal componente, el alcohol triterpénico ambreina. De acuerdo con el análisis estructural de las propiedades olfativas se ha logrado establecer que debe haber un anillo de trans-decalina dentro de la molécula para dar esta clase de aroma.

Almendras amargas
Este grupo de olores ha sido el modelo por excelencia en los estudios de la relación estructura-actividad, puesto que tiene un olor bien definido. Las moléculas clásicas poseedoras de dicho aroma son el ácido cianhídrico y el benzaldehído, ambos producidos por la hidrólisis de la amigdalina, que es uno de los componentes de las almendras amargas. Sin embargo, si se compara la estructura de ambos compuestos se puede deducir una gran variabilidad estructural, por lo que después de ciertos estudios computacionales se ha logrado establecer que este aroma debe tener un núcleo aromático; cuando los dobles enlaces se encuentran conjugados con grupos funcionales, el aroma se intensifica.

Alcanforado
Los aromas alcanforados se han popularizado por su presencia en productos tales como los ungüentos para tratar resfriados y en antiguas formulaciones de repelentes de polillas. La molécula líder responsable de este olor es el alcanfor, que se puede obtener de forma natural a través del aceite de madera o en el laboratorio, a partir del pineno.

Floral
Las fragancias florales son de las más interesantes dada su gran aceptación por parte de la mayoría de las personas, sobre todo de las mujeres, quienes dominan la industria del perfume. Se pueden usar cientos de diferentes notas florales, siendo las más importantes la rosa, el jazmín y el lirio de los valles. De estos tres solamente se han realizando análisis de estructuraactividad con los dos últimos, puesto que el perfume de rosas es un olor complejo. No obstante, se ha logrado revelar ciertas características moleculares para los olores florales; por ejemplo, sustituyendo anillos de tamaño mediano con grupos funcionales del tipo del alcohol, aldehído, éster o éter.

Frutal
De las fragancias frutales más utilizadas los ésteres forman parte del grupo de compuestos que más se ha estudiado. Se sabe que la intensidad del olor depende considerablemente de la naturaleza de la porción ácida y alcohólica; para los ésteres alifáticos se ha propuesto que aquellos con más de ocho átomos de carbono tienen aromas frutales intensos, y adicionalmente se ha sugerido que las insaturaciones en la proximidad de la función éster reducen el peculiar tono frutal y agregan sensaciones herbales. Por su parte, los olores a uva, frutas rojas, melón y otros de percepción similar se producen cuando ciertos compuestos azufrados tienen bajas concentraciones; de hecho, muchos compuestos orgánicos volátiles de este tipo se utilizan enormemente en la industria de bebidas y alimentos, y no simplemente para productos derivados de frutas, sino para la carne, pan, papas, cerveza y café.

Herbal
Esta vasta familia de fragancias ha sido objeto de muy pocos estudios que relacionen la estructura con el aroma, probablemente porque este aroma es muy difícil de definir. La nota herbal alude tanto al follaje verde de las hojas, tallos y frutos verdes, como al pasto recién cortado. La principal sustancia vinculada con este olor es el cis-3-hexen-1-ol, muchos de cuyos derivados se han introducido en la industria de los sabores y fragancias desde 1960.

Musk
Los aromas del tipo musk son de los más interesantes en el ámbito de la perfumería por dos razones: su gran capacidad como
fijador y sus propiedades características. Son olores considerados cálidos, sensuales y a la vez naturales. Este aroma está químicamente bien definido y abarca cuatro diferentes grupos: macrocíclos nitrogenados, no nitrogenados, bencenoides y esteroidales.

Maderas
En este grupo se incluyen las fragancias derivadas de los aceites esenciales de varios tipos de árboles, como el cedro y el sándalo, y algunos provenientes de hojas como el pachuli y el vetiver. Generalmente son compuestos bicíclicos o tricíclicos de 12 a 17 carbonos y con un grupo funcional alcohol o éster.

El desarrollo e innovación de las fragancias puede en algunos casos considerarse como un capricho meramente placentero, sin embargo, el estudio racional de la relación estructuraactividad de los olores ha permitido comprender algunas semejanzas estructurales en las moléculas de los aromas.

Quizás el enigma del olor entraña, más allá de la fisiología cognitiva, ciertos procesos de comunicación, comportamientos antropológicos y, sobre todo, un mundo de comunicación química que aún está por descubrirse.